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Edição

Quando inicio o Outlook ou quando tento ativar o Outlook add-in Rainbow terei a seguinte mensagem de erro e o Rainbow Outlook add-in está configurado (ou permanece) desativado.

"Instalação da Personalização do Office: Houve um erro durante a instalação".

Causa Raiz

Esta questão pode estar ligada à forma como o Microsoft ClickOnce trust prompt foi configurado no PC.

Leia mais sobre isto aqui

Como resolver a questão

Você terá que mudar o TrustedSites PromptingLevel no Registro do Windows e defini-lo como Ativado

Com o editor do registro, você terá que pesquisar os principais TrustedSites localizados em:

Computador\HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\.NETFramework\Security\TrustManager\PromptingLevel

E mudar o valor de Deficiente para Habilitado